然而事与愿违，Rokr的销量令人尴尬。在2005年9月，也就是将近18个月后，乔布斯发布了该产品，这款产品的主要卖点是无线下载，但它实际上却做不到这一点。Rokr又大又笨——与摩托罗拉成名已久的时髦的刀锋系列截然不同。它的音乐容量也被人为地限制在100首歌以内。
当乔布斯在旧金山市莫斯康尼中心完成了这款产品的演示，几个合作者之间，特别是在苹果和摩托罗拉之间，紧张关系立即变得显而易见。乔布斯同时还发布了第一台iPod nano＇7＇，数周后，一位记者问摩托罗拉的CEO埃德·赞德（Ed Zander），是否觉得被乔布斯发布的另一个产品抢去了风头，他的回答简洁有力：“去他妈的nano。”《连线》杂志很快就用一篇封面故事报道了这次惨败，标题是：“你管这个叫作未来的手机？”
乔布斯成功地把搞砸Rokr一事怪罪在摩托罗拉头上，但其实这场惨败主要是苹果的错。的确，摩托罗拉生产了一部丑陋的手机，并且这家公司在接下来的4年内继续生产的手机均销量不佳，直到赞德最终辞职。但Rokr项目的真正问题在于，乔布斯进行这次交易的理由几乎在协议签订之时就已烟消云散，法德尔如是说。他的原意是利用该交易作为一个防御性的策略，应对那些试图生产音乐手机的厂商，同时也不必亲自与运营商们打交道。但在2004年一年，苹果越来越认识到，自己完全不必用iTunes和iPod来进行防守，也不需要Rokr来帮助自己更广泛地传播iTunes。苹果只需要在iPod的销量像火箭升空一样飙升的时候坚持下去就可以了。2003年夏，苹果iPod的季度销量只有30万台，它在2004年第1季度销量也只有80万台。但是到了2004年夏，它的销量暴增。苹果在截至2004年9月30日的当季销量为200万台，当年第4季度的销量更是达到了450万台。当丑陋的Rokr原型机于2004年秋季面世，苹果的很多高管都清楚地认识到他们走错了路，而到了当年年底，乔布斯几乎彻底抛弃了这个项目。虽然他还是逼着iTunes团队完成用于Rokr的软件，但他在听取那些从一开始就认为Rokr项目愚蠢至极的高管们的意见时，态度要认真得多。
也不只是iPod在2004年的成功打消了苹果对于Rokr手机的热情。到了当年年底，生产自己的手机，这看上去已经不再像是个馊主意了。从当时的情况看来，大多数家庭和手机似乎很快就会有无线网络了，这比房主的数字用户回路（DSL）或有线电视电缆连接的带宽都要高速、可靠。户外手机的带宽也像是很快就足以配合视频流媒体的使用，以及功能完整的互联网浏览器的运行了。手机处理芯片也终于够快，足以运行看起来很酷的手机软件了。最重要的是，和运营商打交道也没那么麻烦了。到2004年秋，美国斯普林特（Sprint）电信公司开始批量发售其无线带宽。这意味着通过收购和转售Sprint的带宽，苹果可以成为自己的无线运营商——一家“移动虚拟运营商”（MVNO）。现在，苹果可以生产手机，且几乎不需要和运营商打交道。乔布斯出任董事的迪士尼公司已经和Sprint展开谈判，讨论的正是自行提供无线服务的交易。关于苹果是否也应从事这样的业务，乔布斯问了很多问题。
看到乔布斯要依靠Sprint成为移动虚拟运营商的兴趣日渐高涨，吉姆·瑞安（Jim Ryan）等参与Rokr项目的Cingular高管开始坐不住了。他们担心，苹果一旦成了一家无线业务运营商，就会降价吸引顾客，其他运营商也会降价竞争，这样就会毁掉整个行业的利润。因此，只要一有机会接触到乔布斯及其团队，他们就会温和地游说他与Cingular达成协议。他们说，如果乔布斯同意与Cingular进行独家交易，他们就愿意抛弃运营商－手机厂商关系的惯例，让乔布斯对其想要生产的革命性设备享有控制权。
瑞安此前从未在公共场合谈论过那些日子，这次他说，那段经历真是耗尽了他全部的谈判技巧。瑞安用将近10年的时间编制了复杂的运营商协议，他是业内知名的研究无线业务未来发展方向的早期思想家之一。他用了3年时间，把Cingular起初几乎一片空白的无线数据业务，发展成为价值40亿美元的大市场。但由于苹果和乔布斯鲜少与运营商进行谈判，这使得瑞安很难预测他们对于各种方案会有什么样的反应。“乔布斯一开始很讨厌和我们打交道。他痛恨这个，”瑞安说，“他觉得他不希望自己的品牌旁边总是跟着我们这样的运营商。但他没想过，在现实中，提供移动服务这事儿有多难。”2004年全年，瑞安及其团队花了数十个小时与身在库比蒂诺的苹果高管们开会，他不停地提醒乔布斯和苹果其他高管，如果苹果选择成为一家运营商，就会陷进运营手机网络的重重麻烦，那可是一项本质上无法预测的资产。而与Cingular达成协议则会让苹果摆脱麻烦。“虽说听上去有点儿怪，但这可是我们对于他们的最大卖点之一。”瑞安说，“手机每一次掉线，用户都会责怪运营商。但只要情况良好，用户就会感谢苹果。”
Cingular并不只是采取防守策略。瑞安等高管认为，与iPod的发明者合伙，将会改变顾客对于他们公司的看法。2004年和2005年，苹果公司在iPod上的爆炸性成功——苹果在2004年售出了820万台iPod，2005年又售出了3 200万台——把乔布斯的商业和文化偶像形象抬到了无与伦比的高度。为了得到一部像iPod一样充满革命性的手机，新顾客的洪流很可能会涌向运营商Cingular公司，这种想法让Cingular充满期待。
2008年，我在为《连线》杂志撰写一篇报道时，另一位参与本项协议但不愿透露姓名的Cingular高管对我说：“乔布斯很酷。他通晓一切。当时大学里有人在做问卷调查，‘生活中最不可或缺的是什么？’20年前，答案是啤酒；现在，是iPod。所有这些让我们觉得这家伙真有两下子。我们也许正是从中获得了能量，确保最终达成这一协议的。”
在外部有Cingular游说乔布斯的同时，苹果公司内部也有迈克·贝尔（Mike Bell）和史蒂夫·塞克曼（Steve Sakoman）他们这群高管在努力，促使乔布斯答应生产手机。“我们花了大量时间把iPod的功能整合进摩托罗拉的手机。在我看来，这简直就是胡闹。”贝尔如此说道，他如今是英特尔（Intel）公司移动设备部门的联席主管。他告诉乔布斯，手机本身即将成为有史以来最重要的消费者电子设备，但没有人擅长制造手机，因此，“如果我们（苹果公司）把iPod的用户体验，与我们正在研究的其他一些东西整合到一起，我们就可以拥有市场。”
贝尔倒是说这番话的理想人选。他在苹果干了15年，参与制造了iMac等产品，这些产品令苹果得以在1997年免于破产。最重要的是，他不仅负责Mac软件部门的一大部分运营工作，还管辖着负责苹果AirPort无线设备的软件组，在苹果公司，他比大多数其他资深管理人员都更了解无线行业。他从未居功自傲，自称为iPhone之父。而他最终也没有负责这个项目的运营，甚至都没有参与这个项目。在斯科特·福斯托（Scott Forstall）接管之前，负责运营iPhone项目的是法德尔。但即便到了今天，大多数人还是认为贝尔在其间起到了非常重要的催化作用。
“我跟史蒂夫争辩了几个月，最后在2004年11月17日给他发了一封电子邮件。”贝尔说，“我写道：‘史蒂夫，我知道你不想做手机，但以下是我们应该做手机的理由：［设计总监乔尼·艾夫（Jony Ive）］有几个为未来的iPod而做的设计，真的很酷，还没有人见过呢。我们应该采纳其中的一种，为它设计几款苹果软件，把它变成一部手机，而不是把我们的东西安装在别人的手机里。’大约1个小时以后他打电话给我，我们聊了两个小时，他最后说：‘好吧，我想我们应该研发手机。’三四天后，史蒂夫、我、乔尼和塞克曼共进午餐，就此启动了iPhone项目。”
说服乔布斯的不只是贝尔的坚持和艾夫的设计，塞克曼在这顿午餐之前，已经完成了一些制造手机可能会涉及的初期工程工作。2003年之前，他一直在“奔迈”公司（Palm）工作，主要从事的是为Treo智能手机编制软件。塞克曼作为苹果软件技术部门的副总裁，是最熟悉iPod内置软件的高管。如果苹果公司准备生产智能手机，从iPod下手才是合乎逻辑的做法。消费者也期待苹果这样做。所以，在塞克曼来赴午餐的时候，他和他的团队已经有办法在iPod中放进无线芯片并连上互联网了。
他们甚至早就开始为这台音乐播放器研究新软件（Linux系统的一个版本），以便它可以应付市场对手机和互联网浏览器的改良需求。Linux这款开源软件在20世纪90年代成名，其开发者是林纳斯·托瓦兹＇8＇。该系统并没有像很多技术宅男预测的那样，取代微软公司的Windows系统。但在那时，Linux系统已经成为那些功能较少、不太复杂的电子设备的软件之选。塞克曼向乔布斯简要报告了他的团队的进展，那天下午的晚些时候，他通知自己的团队：“你们最好开始研究（手机），这个（项目）就要启动了。”
贝尔说他之所以记得那次会议，原因是他从没见过有人像那天的乔布斯那样吃饭：“你知道，有些事儿太古怪，所以就让人记住了。那天我们在苹果公司自助餐厅外面集合，史蒂夫走出来，托盘上的玻璃碗里盛着满满一碗鳄梨块。可不是一两块，而是差不多15块，上面浇着色拉调味酱。我现在还记得自己和乔尼、塞克曼坐在那里，看着史蒂夫扒拉着那堆小山一样的鳄梨。读了沃尔特·艾萨克森写的《史蒂夫·乔布斯传》以后，我想那是他治疗癌症的食疗方子之一，但在当时，我完全不知道这是怎么回事儿。”
AT&T于2006年收购了Cingular，苹果与AT&T用了1年多的时间最终达成了协议。但与苹果仅在制造这台设备上所花费的努力相比，这还是相当容易的。很多高管和工程师从iPod的成功经验推断，制造手机不过是生产一台小型的麦金塔电脑而已。恰恰相反，在那两年时间里，苹果设计制造的不只是1部iPhone，而是3部截然不同的设备。该项目的一位主管认为，苹果单单为它最终付诸销售的设备就造了6部功能完备的原型机——每部原型机都配置了自己的一整套软硬件和设计巧思。团队中的很多人为此疲惫不堪，在首批手机抵达商店的货架之后不久，他们就离开了公司。“就像是第一次登月计划。”该项目的主要负责人之一法德尔说。他在2010年离开了苹果，创办了自己的公司——“巢”（Nest），“我习惯于面对一个项目里存在某种程度的未知因素，但这里有太多的新东西，压力太大了。”
乔布斯希望在iPhone上运行改良版的OS X，即苹果Mac电脑的操作系统。但此前从未有人把像OS X这样大的软件放在手机芯片上。软件需要缩小到原来的1/10，即使这样，2005年生产的手机芯片也无法快速运行这样的软件，电池容量也不够大。根本没有人考虑使用苹果笔记本上的芯片，因为那样会产生过多的热量，几分钟之内就会耗尽手机电池的电量。软件团队要去掉或者重新编写数百万行的代码，在2006年之前，工程师们不得不模拟芯片速度和电池容量，因为在此之前还没有真正的芯片以供测试。“一开始，我们只能在Gumstix电路板（只有爱好者才会买的廉价电路板）上工作。”项目初期的软件工程师之一尼廷·加纳特拉（Nitin Ganatra）说，“我们从Mac电脑里的‘通讯录’——一串人名——开始，看看能不能（在屏幕上）以每秒30到60帧的速度滚动名单。我们只想搞明白这（在手机芯片上运行OS X）是否可行——我们的路子是不是走对了。我们想知道手机的速度是不是够快，好让那部iPhone的外观和感觉都对劲。如果这在Gumstix电路板上做不到，那就麻烦了。”
在那以前，也从来没有人把多点触控的电容屏用在主流的消费产品上。电容触控技术——手指或其他导电物体在设备上形成一段回路，就会产生一次“触控”——在20世纪60年代就面世了，办公楼里的电梯按钮和自动取款机（ATM）的屏幕常常会用到。自20世纪80年代以来，多点触控技术的研究一直都在进行。笔记本电脑上的触控板大概就是这一技术最复杂的应用了，因为它能够识别单指和双指输入的差异。但同时众所周知，苹果公司要在iPhone上实现多点触控屏并大量生产，实在是一个鲜有人敢于面对的、财力和胆量上的挑战。而对于接下来的步骤——将这一技术无形地嵌入一片玻璃；提高智能程度，显示虚拟键盘并配备自动更正功能；以及完善功能，令其足以可靠地在屏幕上巧妙处理照片或网页等内容——即便是制造一部工作原型机，价格都极其高昂。甚至几乎没有几条生产线具备多点触控屏的生产经验。消费类电子产品里也有使用触控屏的，但多年来一般都是些压感触摸屏设备，使用者用手指或触笔来按压屏幕上的按钮。掌上电脑PalmPilot及其后继机型Palm Treo都是这一技术的大众化应用。就算多点触控的iPhone屏幕易于生产，对于苹果的高管团队而言，他们实现的屏幕键盘和“点击缩放”等增强功能，消费者对此是否买账，也是完全不明朗的。
早在2003年，在触控界面领域具有尖端学术成就的几位苹果工程师，就已经搞清楚了如何将多点触控技术应用在平板电脑上。但这一项目被搁置了下来。“据说史蒂夫想要一部可以在上厕所时阅读电子邮件的设备。那正是这个产品的规格。”这个项目的初期工程师之一乔希·斯特里肯（Josh Strickon）说，“但我们造不出一台电池续航时间长到可以拿到室外去用的设备，也找不到图形功能够强的芯片来干点儿有用的事。但为了搞清楚方向我们就花了不少时间。”在2003年加入苹果之前，斯特里肯在麻省理工学院（MIT）已经当了10年的学生，在那里拿了文学学士、工程学的硕士和博士学位。他不遗余力地倡导触屏技术的应用，还制造了一台多点触控设备作为自己的硕士毕业设计。但他认为，关于他和手下的工程师开发的原型机该作何用途，这在苹果公司内缺乏共识，他认为公司不会拓展多点触控的应用，因而在2004年，他离开了苹果公司。
蒂姆·布赫（Tim Bucher）是当时苹果的顶级高管之一，也是公司里最坚定的多点触控倡导者，他说，问题的部分原因在于他们造的原型机所用的软件是OS X，这个系统原本是为鼠标而非为手指设计的。“我们在Mac mini电脑上任意使用10英寸或12英寸的屏幕……然后就能做出有各种多点触控手势的示范机了。有一部示范机是键盘应用，它可以从屏幕底部升起来——这很像两年后最终在iPhone上出现的东西。但这部示范机当时可不漂亮，它更像是用铁丝捆在一起的一团电线和口香糖，想象的空间太大了。”布赫此前从未公开谈论过他在苹果的工作，他曾希望能继续推进这一工作，但他在公司内部一场权力斗争中败给了其他几位顶级高管，在2005年年初便离开了苹果公司。
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